De 130 pagina's tellende geschiedenis, geïllustreerd met foto's, meestal in kleur, vertelt het verhaal van hoe een 'Orange Crate' uit Florida de juniorboot werd in meer dan 120 landen.
Het bevat een supplement van 18 pagina's van Clifford McKay Jr., de eerste jongen die op de Optimist zeilde, met een aantal fantastische foto's van de begindagen. Het verhaal wordt opgepakt door Robert Wilkes, die meer dan 35 jaar met de Optimist Class heeft gewerkt en toegang had tot de archieven.
Jongeren hebben de neiging om te vragen waarom de dingen zijn zoals ze zijn. Deze geschiedenis geeft het antwoord voor hun geliefde bootje.

Geschreven door Robert Wilkes en Clifford McKay Jr.